Galeria de Penelope Cruz
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En 2009 Penélope se sumó al reparto de la adaptación al cine del musical Nine, bajo la dirección de Rob Marshall. En la cinta comparte cartel junto a un brillante reparto que incluye a los oscarizados Daniel Day Lewis, Marion Cotillard, Sophia Loren, Judi Dench y Nicole Kidman además de la nominada al Óscar Kate Hudson.
Por su encarnación de Carla Albanese, la amante del protagonista, la actriz es nominada al Globo de Oro, al Premio del Sindicato de Actores y, por tercera vez en cuatro años, al Óscar.
En 2010 ha sido considerada la mejor vestida de los Óscar en las dos últimas décadas. La actriz candidata también este año por su papel en este musical ha sido considerada la mejor representante del estándar de la moda de los Óscar gracias al vestido Versace que lució en la edición de 2007.
En 2010 se estrenó Sex and the City 2, donde Penélope hace un pequeño papel, interpretando a Carmen, una banquera. En 2011 rodó nuevamente con Woody Allen; en esta ocasión, un papel más secundario en To Rome with Love, película con un extenso reparto que incluye a William Baldwin, Roberto Benigni y Ornella Muti.